Produktbeschreibung
3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS oder DNSA, CAS-Nr. 609-99-4) ist eine aromatische organische Säure, die weit verbreitet zur spektrophotometrischen Bestimmung reduzierender Zucker eingesetzt wird. Sie bildet durch eine Redoxreaktion mit reduzierenden Zuckern ein Derivat, wodurch sie zu einem wertvollen analytischen Reagenz in biochemischen und laboratorischen Anwendungen wird.
DNSA erscheint als gelber, schuppiger kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 173–174 °C und einem geschätzten Siedepunkt von 369,91 °C. Es ist in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich, während es in Wasser nur schwer löslich ist. Aufgrund seiner zuverlässigen analytischen Leistung wird es umfassend zur Bestimmung des Zuckergehalts und zur Analyse der Enzymaktivität verwendet.
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 168-172 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 369,91 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,7914 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5300 (Schätzung) |
| Lagertemperatur | Raumtemperatur |
| Löslichkeit | H2O: löslich 50 mg/mL |
| Form | Pulver |
| pKa | 1,57±0,10 (vorhergesagt) |
| Farbe | Gelb |
| pH-Bereich | 1.3-1.8 (10g/L bei 20°C) |
| Wasserlöslichkeit | löslich |
| BRN | 2220661 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, starken Säuren. |
| LogP | 0,12 bei 23 °C und pH 2,6–2,8 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 609-99-4 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 3,5-Dinitrosalicylsäure (609-99-4) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Benzoesäure, 2-Hydroxy-3,5-dinitro- (609-99-4) |
| Gefahrensymbole | Xn,Xi |
| Risikosätze | 22-37/38-36/37/38 |
| Sicherheitssätze | 22-24/25-36-26 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | VO2965000 |
| Gefahrenhinweis | Reizstoff |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1(b) |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29182990 |
Produktanwendung
3,5-Dinitrosalicylsäure wird hauptsächlich als pharmazeutisches Zwischenprodukt und als analytisches Reagenz zur Glucosebestimmung verwendet.
Sie wird in der Analyse reduzierender Zucker weit verbreitet eingesetzt. Basierend auf der charakteristischen Farbreaktion von dinitrierten Salicylsäurederivaten hat sich die DNS-Methode als klassisches Standardverfahren zur Bestimmung verschiedener reduzierender Zucker, einschließlich Glucose und Maltose, etabliert.
Darüber hinaus wird sie häufig in Enzymaktivitätsassays eingesetzt, um die Menge an reduzierenden Zuckern, die während enzymatischer Reaktionen freigesetzt werden, wie beispielsweise durch Glykosidhydrolasen und Amylasen katalysiert, quantitativ zu messen und dadurch die Bewertung der Aktivität der betreffenden Enzyme zu ermöglichen.
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