Produktbeschreibung
(2S)-1-(Chloracetyl)-2-pyrrolidincarbonitril (CAS-Nr. 207557-35-5) ist ein wichtiger chemischer Baustein, der in der pharmazeutischen Synthese verwendet wird. Es erscheint als weißer bis hellgelber Feststoff und wird hauptsächlich als Schlüsselrohstoff für die Herstellung von Vildagliptin eingesetzt, einem verschreibungspflichtigen Arzneimittel zur Behandlung von Typ-2-Diabetes.
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 52-53 °C |
| Siedepunkt | 363,1±37,0 °C (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,27±0,1 g/cm³ (vorhergesagt) |
| Lagertemperatur | unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2-8°C |
| Löslichkeit | Chloroform (leicht), DMSO (leicht), Methanol (leicht) |
| Form | Feststoff |
| pKa | -4,65±0,40 (vorhergesagt) |
| Farbe | Blassgelb bis Hellbraun |
| Stabilität: | Hygroskopisch |
| HS-Code | 2933998090 |
Produktanwendung
(2S)-1-(Chloracetyl)-2-pyrrolidincarbonitril, auch bekannt als (2S)-N-Chloracetyl-2-cyanotetrahydropyrrol, ist ein wichtiges synthetisches Zwischenprodukt von Vildagliptin und wird hauptsächlich bei der Herstellung dieser pharmazeutischen Verbindung verwendet.
Im Syntheseverfahren wird L-Prolinamid als Ausgangsmaterial verwendet, mit THF als Lösungsmittel und K₂CO₃ als säurebindendem Mittel, um eine Chloracetylierungsreaktion durchzuführen, wodurch (S)-1-(2-Chloracetyl)-2-pyrrolidincarboxamid entsteht. Die Amidgruppe wird dann durch eine Dehydratisierungs-Cyanierungs-Reaktion unter Verwendung von TFAA in eine Nitrilgruppe umgewandelt, was zum Zwischenprodukt (2S)-N-Chloracetyl-2-cyanotetrahydropyrrol führt.
Anschließend wird DCM als Lösungsmittel verwendet, K₂CO₃ dient als säurebindendes Mittel, und das Zwischenprodukt unterzieht sich einer Kondensationsreaktion mit 3-Amino-1-adamantanol. Nach Reinigung durch Säulenchromatographie wird Vildagliptin erhalten.
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Verpackung und Versand
